399 ปีก่อนคริสต์ศักราช โสกราตีส นักปรัชญาชาวกรีก กล่าวแก่ตุลาการผู้ไต่สวนคดีของตนว่า "หากท่านเสนอว่าจะนิรโทษกรรมให้แก่ข้าพเจ้าไซร้ ข้าพเจ้านั้นจะไม่กล่าวความในใจใด ๆ อีก...กระนั้น ข้าพเจ้านั้นควรกล่าวแก่ท่านว่า 'บุรุษแห่งเอเธนส์เอ๋ย ข้าพเจ้าจักปฏิบัติตามพระวจนะแห่งพระเจ้ามากกว่าคำของท่าน'" [ต้นฉบับ: If you offered to let me off this time on condition I am not any longer to speak my mind... I should say to you, "Men of Athens, I shall obey the Gods rather than you.]

พ.ศ. 1758 พระเจ้าจอห์นแห่งอังกฤษลงพระนามาภิไธยในมหากฎบัตร กฎหมายซึ่งต่อมาได้รับการขนานชื่อว่าเป็นแม่บทแห่งเสรีภาพในประเทศอังกฤษ

พ.ศ. 2059 เดซิเดริอุส เอราสมุส แห่งนครรอตเตอร์ดัม (ละติน: Desiderius Erasmus Roterodamus) นักมานุษยวิทยาชาวเนเธอร์แลนด์ ถวายการศึกษาแก่พระกุมารในราชสำนักว่า "ในดินแดนอันเสรี บุคคลควรมีเสรีในการพูดด้วย" [ต้นฉบับ: In a free state, tongues too should be free.]

พ.ศ. 2176 กาลิเลโอ กาลิเลอี นักวิทยาศาสตร์ชาวอิตาลี ถูกนำตัวเข้ารับการไต่สวนในกรณีที่ได้แถลงว่าโลกไม่ได้เป็นศูนย์กลางแห่งจักรวาล และดวงอาทิตย์ไม่ได้หมุนรอบโลก

พ.ศ. 2187 จอห์น มิลตัน (John Milton) นักประพันธ์ชาวอังกฤษ ทอดบัตรสนเท่ห์เป็นเพลงยาวชื่อ "อาเรโอพากิทิกา" (ละติน: Areopagitica) หรือ "คำกล่าวของคุณจอห์น มิลตัน ถึงรัฐสภาแห่งอังกฤษ ว่าด้วยเสรีภาพในการเผยแพร่สิ่งพิมพ์โดยมิได้รับอนุญาต" (A speech of Mr John Milton for the liberty of unlicensed printing to the Parliament of England) ซึ่งความตอนหนึ่งในเพลงยาวว่า "ผู้ใดไซร้ประหัตหนังสือทรงคุณเสีย ผู้นั้นเสียเหตุผลในตนไซร้" [ต้นฉบับ: He who destroys a good book, kills reason itself.]

พ.ศ. 2232 ประเทศอังกฤษประกาศใช้พระราชบัญญัติสิทธิ พ.ศ. 2232 กฎหมายแม่บทฉบับหนึ่งซึ่งพัฒนาไปเป็นกฎหมายสำคัญหลายฉบับของโลกในกาลข้างหน้า

พ.ศ. 2313 ฟรองซัวส์-มารี อารูเอต์ (ฝรั่งเศส: François-Marie Arouet) หรือวอลแตร์ นักประพันธ์ชาวฝรั่งเศส เขียนจดหมายฉบับหนึ่ง ความตอนหนึ่งว่า "คุณลาบเบ กระผมรู้สึกเดียดฉันท์ข้อความที่คุณเขียนอย่างยิ่ง กระนั้น กระผมจักอุทิศชีวิตของกระผมเพื่อทำให้คุณเขียนต่อไปเรื่อย ๆ" [ต้นฉบับ: Monsieur l'abbé, I detest what you write, but I would give my life to make it possible for you to continue to write.]

พ.ศ. 2332 คณะปฏิวัติในการปฏิวัติฝรั่งเศสออกประกาศว่าด้วยสิทธิของบุคคล (The Declaration of the Rights of Man) ซึ่งความตอนหนึ่งเป็นการรับรองสิทธิในการแสดงออก

พ.ศ. 2334 รัฐสภาสหรัฐอเมริกาแก้ไขเพิ่มเติมรัฐบัญญัติว่าด้วยสิทธิแห่งสหรัฐอเมริกา (US Bill of Rights) เป็นครั้งแรก โดยเพิ่มบทบัญญัติรับรองสิทธิและเสรีภาพสี่ประการ ได้แก่ สิทธิและเสรีภาพในทางศาสนา สิทธิและเสรีภาพในการพูด สิทธิและเสรีภาพในการสมาคม และสิทธิและเสรีภาพของสื่อ